« Comme beaucoup d'œuvres sur Internet, If I Fail Are We Still Cool? est un album de musicien. Il s'attarde sur des grooves lents, des modulations d'accords jazzy, des samples de soul poussiéreux et des harmonies superposées qui rappellent le virtuose de la basse de Los Angeles, Thundercat. Après un projet instrumental sur SoundCloud, Prelude, sorti en 2016, Patrick Paige II prend enfin le micro et prouve qu'il est un rappeur et chanteur compétent et conscient de lui-même, bien qu'encore en développement.
Bien qu'il ait sorti un court album instrumental en décembre 2015, son album officiel, If I Fail Are We Still Cool?, met en avant son éventail de compétences et sa capacité à transformer la tragédie personnelle et la lutte en musique confessional et cathartique.
Ainsi, son album officiel, If I Fail Are We Still Cool?, est le fruit de deux années de réflexion et de perfectionnement, où Paige n'hésite pas à exprimer ses émotions en prenant le devant de la scène. Contrairement à d'autres œuvres solo remarquables de Syd, Steve Lacy, Matt Martians et Christopher Smith, une grande partie de If I Fail Are We Still Cool? évolue dans un cadre apaisé et mélancolique, peignant un tableau authentique de ses expériences tumultueuses. »
